Il castello è il tipo di edificio che più di tutti caratterizza il medioevo. Si tratta di un insediamento fortificato che comincia a comparire a partire dall’VIII secolo. Il più antico castello del territorio volterrano a noi noto è la torre di Luppiano, la cui esistenza è testimoniata nel 954.

Il castello è nato in Italia come una fortificazione destinata al controllo del territorio e alla protezione dei suoi abitanti. Per questo motivo i castelli vennero costruiti prevalentemente sulle alture e in vicinanza delle vie di comunicazione, come Castelnuovo, che si trovava lungo la via che collegava la Valdicecina con la Maremma, o Montevoltraio.

I castelli della Valdicecina, come quelli della Toscana, in origine, erano formati da una semplice torre in pietra circondata da un fossato o da una palizzata in legno. All’interno di questa protezione si potevano trovare altri edifici in legno che erano usati come stalle, magazzini, dormitori, cucine. Nel corso dei secoli le strutture lignee vennero sempre più perfezionate e trasformate in edifici in pietra. Prima gli apparati difensivi: mura, porte e torri, in seguito vennero modificati anche gli edifici di servizio.

Anche la torre, dove fin dalle origini risiedevano i personaggi che governavano il territorio, fu sostituita (a partire dall’XI secolo) da un vero e proprio palazzo al cui interno si trovavano numerosi ambienti, anche lussuosi, destinati anche alle funzioni di rappresentanza.

Nel XII secolo ormai il castello era diventato una struttura assai complessa, intorno al nucleo originario destinato alla difesa si era sviluppato un insediamento civile, il borgo, che a sua volta poteva essere circondato da un’altra cinta muraria. In questi nuovi castelli era sempre presente almeno una chiesa, e ci potevano essere anche ospedali, locande ed negozi. I principali e più importanti castelli del territorio in questo secolo erano già diventati centri di notevole estensione, con centinaia di abitanti, come Berignone, Montecatini o Pomarance.

Con la crisi dei castelli, iniziata a partire dal XV secolo, le strutture originali, fortificate, vennero abbandonate e sopravvisse soltanto il borgo. La maggior parte dei borghi che oggi si trovano in Valdicecina sono quello che rimane di antichi castelli.